Sowohl die sanften Hügel um den Namens-gebenden See im Zentrum der Region als natürlich auch die sagenhafte Bergwelt der Chiemgauer-, der nicht fernen Berchtesgadener- und Bayerischen Voralpen eignen sich vielleicht wie kein anderes deutsches Feriengebiet perfekt für Wintersportarten jeglicher Couleur.
Zuerst muss man sicherlich das im Südosten des Chiemgau gelegene Ruhpolding als den wohl bekanntesten Wintersportortl der Gegend nennen, übrigens auch Heimat des professionellen Sportleistungszentrum für Biathlon (BLZ) wie auch dem Biathlonstadion „Chiemgau-Arena“, der zweitgrößten deutschen Biathlon-Wettkampfstätte. Weiterhin findet man hier mit der „Großen Zirmbergsschanze“ sowie zusätzlichen vier Sprungschanzen eine unvergleichlich Wintersport-gerechte Infrastruktur.
Ebenfalls einen sehr guten Ruf bei Wintersportfreunden aus Nah und Fern genießen die entsprechend saisonal nahezu ständig Schnee-sicheren Orte Inzell und das malerische Reit im Winkl. Inzell beherbergt mit dem Bundesleistungszentrum für Roll- und Eisschnelllauf, der Heimbasis des zweifachen Olympiasiegers im Eisschnelllauf Erhard Keller und der ebenfalls mit Olympiagold belohnten Anni Friesinger zusätzlich ein Spitzensportzentrum erster Güte.
Reit im Winkl lockt wiederum mit seinem stattlichen Langlaufstadion, mehreren Winterrodelbahnen, zahlreichen Skiliften und Ski- und Snowboardschulen, dem prächtigen Skimuseum und natürlich dem durch die deutsche „Ski-Ikone“ Rosi Mittermaier weithin bekannten wie weitläufigen Skigebiet Winklmoos-Alm, welches gemeinsam mit dem österreichischen Skigebiet „Waidringer Steinplatte“ grenzübergreifend Pisten und Abfahrten jeglichen Schwierigkeitsgrades und Geschmacks liefert.
Gleichermaßen sehr beliebte und gut besuchte Skigebiete präsentieren sich in Siegsdorf samt seiner bekannten Feriensiedlung Vorauf, und im durch den dortigen Hausberg Hochfelln charakterisierten Bergen, außerdem auf den rasanten und viele Höhenmeter hinter sich lassenden Abfahrten rund um die Kampenwand, einem auch im Sommer sehr populären Wandergebiet.
Weitere wintersportliche Betätigung lässt sich z.B. in Aschau, Chieming, Grabenstätt und Schleching (alle im Chiemgau) und Prien am Chiemsee ausüben. In allen Orten drängt sich die natürliche Umgebung für Eis-sportliche Aktivitäten wie etwa Eisstockschiessen, Eislauf, Schneeschuhwandern und Eishockey geradezu auf, und sowohl Anfänger, Fortgeschrittene als auch Profis finden hier annähernd ideale Voraussetzungen und Möglichkeiten, ihrer jeweiligen Passion zufriedenstellend nachzugehen.
Doch nicht nur Aktivurlauber sind vom wintersportlichen Angebot der Gegend immer wieder aufs Neue erfreulich überrascht, auch als lediglich passiver und an Skisport interessierter Zuschauer kommt man im Chiemgau bestimmt nicht zu kurz: Sowohl die Weltcups im Biathlon als auch in der Nordischen Kombination werden hier immer zum Jahresbeginn ausgetragen und können mit namhaften internationalen Top-Athleten das regelmäßig und zuverlässig zahlreich erscheinende Publikum nachhaltig begeistern.